Hiệu ứng ortho-

[bluemonster]

Tại sao trong XC6H5COOH , bất kể bản chất của X , khi X đính ở vị trí ortho- thì phân tử luôn có tính axit mạnh hơn khi X đính ở các vị trí meta- , para-.?
Đó là do có hiệu ứng ortho-: hiệu ứng ortho- là tổng hợp của nhiều hiệu ứng khác nhau, chúng ta không nên nghĩ nó đơn thuần chỉ là hiệu ứng không gian mà phải hiểu nó còn bao gồm cả những hiệu ứng điện tử nữa…
Các hiệu ứng thường gặp trong hiệu ứng ortho-:
+ Hiệu ứng không gian lọai 1: là hiệu ứng mà nhóm thế không cản trở không cho các tác nhân tấn công vào, ngòai ra, trong hiệu ứng không gian lọai 1, do nhóm thế ở vị trí gần chức nhất nên nó còn sinh ra các hiệu ứng phụ sau:
Hiệu ứng cảm ứng: hiệu ứng cảm ứng I xichma do nhóm thế gây ra sẽ đang kể hơn các vị trí meta- , para- ( ở các vị trí này hầu như chúng ta có thể bỏ qua ảnh hưởng cảm ứng )
Hiệu ứng trường: là lọai hiệu ứng đặc biệt, đóng vai trò wan trọng trong việc an định độ bền của anion sau khi đã bứt proton.
Tạo liên kết mới: có thể là liên kết hidro, liên kết phối trí, liên kết cộng hóa trị… tùy từng trường hợp nhóm thế đó là gì.
+Hiệu ứng không gian lọai 2: là hiệu ứng làm mất tính phẳng của hệ. BM có một câu hỏi vui như sau, các bạn có biết tại sao HCOOH lại có tính axit mạnh hơn axit benzoic không? Câu trả lời sẽ giúp bạn hiểu tại sao sự cồng kềnh của nhóm thế ở vị trí ortho- làm mất tính phẳng của hệ, sẽ làm cho tính axit tăng lên.