Trích:
Nguyên văn bởi phưong79
Bạn sai cơ bản rùi.Ở CH2=CH-COOH không gốc HC không hề có liên hợp nào cả.Nếu có thì chỉ có ở gốc cacbonyl.Nhưng khi so sánh tính axit ở đây thì liên hợp ở trong gốc
cacbonyl chẳng có ảnh hưởng gì cả.
trong C6H5COOH thì gốc HC là 1 hệ liên hợp pi bền vững đương nhiên sẽ hút e mạnh hơn so với CH2=CH-.Chính vì thế mà C6H5COOH có tình axit mạnh hơn.
Còn việc so sánh tính axit của CH2=CH-COOH và CH3-CH2-COOH chỉ cần hiệu ứng cảm ứng là đủ để so sánh không cần phải làm như bạn .Thân!!
Để hiểu rõ hơn vấn đề này bạn nên tìm vài cuốn sách của Nguyễn Hữu Đĩnh ,Đỗ Đình Rãng về mà tìm hiểu thêm.Đây toàn là sách của chương trình Đại Học thôi.
|
Hi,
Thường các bạn bậc Phổ Thông chưa nắm chắc hoàn toàn, hoặc đôi khi tiếp cận sai vấn đề, nên cá nhân mình, khi các bạn thảo luận không nên phán nhau là "sai cơ bản".
Đợi lên ĐH hay khi tốt nghiệp hẳn chém nhau
Những điều mình highlight đỏ trong bài post của phưong79 là sai
trầm trọng.
Hệ liên hợp luôn xuất hiện khi các nối đôi tiếp cách hoặc electron tự do tiếp cách nối đôi. Do vậy, trong các phân tử carboxylic trên sẽ có hai dạng liên hợp là
-
và p(electron)-
. Mỗi loại cụ thể thế nào thì các bạn chắc cũng biết.
Tính acid được đánh giá dựa trên độ
phân cực của liên kết O-H (đây chính là mấu chốt làm nhận định của dinhtuan2212 sai).
Trong nhóm carboxylic, độ phân cực liên kết O-H bị chi phối mạnh bởi hệ liên hợp p(O)-
(C=O). Độ cộng hưởng (liên hợp) càng mạnh thì liên kết O-H càng phân cực --> tính acid càng cao.
Sự liên hợp của mạch H,C làm giảm khả năng -R(hay -C) của nhóm carbonyl đối với liên kết O-H. Nhưng tính -I của carbon bất bão hoà lại làm tăng khả năng phân cực của O-H.
=> acrylic acid và benzoic acid có tính acid lớn hơn propanoic acid do tính -I quyết định (vì có carbon bất bão hoà - nhóm hút e ở gần).
So sánh cặp acrylic acid và benzoic acid thì mọi hệ liên hợp đều tương tự nhau, -I cũng tương tự. Ta chỉ còn xét đến yếu tố độ bên anion (sau khi bứt hydrogen linh động). Khi đó anion hình thành từ phân tử benzoic acid sẽ bền hơn do mạch liên hợp kéo dài --> điện tích được chia sẻ nhiều tâm --> năng lượng giảm.
Nhưng sự chênh lệch tính acid của benzoic acid và acrylic acid là rất nhỏ.
Hơi dài dòng tí.