Trích:
Nguyên văn bởi tieulam85
Rất cám ơn bạn Zero đã đóng góp ý kiến. Nhưng tieulam vẫn thấy có chỗ chưa thỏa đáng lắm.
+ Ý thứ nhất, tieulam đồng ý với Zero nhóm -NH2 đẩy e mạnh hơn -OH do hiệu ứng +C giảm. Nhưng nếu như vậy, nhóm -OCH3 phải đẩy e mạnh hơn nhóm -OH, vì -CH3 đẩy e về O làm tăng mật độ e, O sẽ có xu hướng nhường e mạnh hơn, khả năng cộng hưởng phải mạnh hơn nhóm -OH. Nhưng giá trị lại thể hiện ngược lại.
+ Ý thứ hai, nhóm -NH2 và nhóm -OH đều có hiệu ứng là -I, +C. Ở vị trí meta thì hiệu ứng cộng hưởng không ảnh hưởng trực tiếp đến trung tâm phản ứng, vậy chỉ còn hiệu ứng cảm ứng -I, nhóm -OH đẩy e thì thỏa -I rồi, vậy tại sao nhóm -NH2 lại rút e?
Mong tiếp tục nhận được sự phản hồi của Zero và các bạn.
|
Em suy nghĩ thế này, 0 biết có đúng 0!
+Ý 1: cái này em nghĩ khả năng đẩy e 0 quan trọng, vấn đề là độ âm điện của nguyên tử mà O liên kết với. Do độ âm điện của H nhỏ hơn so với C nên dù CH3 có đẩy e thì O vẫn nhận đk ít e hơn so với khi nó kéo e của nguyên tử H (vốn khá dễ dàng vì nếu anh để ý, H có khả năng tạo liên kết hidro => nguyên tử O giống như nhận được e từ 2 nguyên tử H).
+Ý 2: em nghĩ do độ âm điện của N < O nên khả năng giữ cặp e kém hơn => liên hợp được dù cho ở vị trí m-; còn O giữ e tốt hơn, nên tính -I trội hơn (chú ý rằng dù liên hợp thế nào thì OH luôn có cả 2 hiệu ứng: +C và -I, tùy trường hợp mà hiệu ứng nào chiếm ưu thế).