Trích:
|
a. Trong cùng một điều kiện thí nghiệm, phản ứng của NaSCH3 với 1-brom-2-metylbutan xảy ra chậm đáng kể so với khi phản ứng với 1-brombutan.
|
Hiệu ứng không gian đây. Viết công thức chiếu Newman (Newman projection) ra biết liền.
Trích:
|
b. Khi xử lí đồng phân đối quang tinh khiết (S)-2-butanol với bazơ mạnh như LiNH2, sau đó thu hồi lại ancol, thì người ta thấy nó vẫn giữ nguyên hoạt tính quang học; còn khi xử lí nó với nước nóng có mặt một lượng nhỏ axit sunfuric, thì người ta lại thấy rượu thu hồi được bị mất hoạt tính quang học.
|
Phản ứng thứ 2 chạy theo SN1. H+ tấn công vào -OH rồi tách ra H2O để tạo cation trung gian. Lúc này H2O bên ngoài tấn công được vào theo 2 hướng và tạo ra sản phẩm là hỗn hợp racemic, không còn hoạt tính quang học.
Phản ứng thứ nhất thực chất chỉ là phản ứng axit-base, tạo NH3 bay lên. và không ảnh hưởng đến cấu hình của carbon trung tâm, hoạt tính quang học của chất không đổi.
Trích:
|
c. Phản ứng của xiclobuten với brom (Br2, lạnh, trong tối) cho sản phẩm raxemic, trong khi đó phản ứng của nó với hidro nặng, có mặt xúc tác platin (D2, Pt) lại cho hợp chất mezo.
|
Phản ứng 1 là cộng AE theo cơ chế trans --> tạo racemic.
Phản ứng 2 là cộng cis (cơ chế của dạng hydro hóa xúc tác kim loại) nên tạo meso.
Trích:
|
d. (S)-2-butanol được tạo ra khi đun đối lưu (R)-2-brombutan trong dung dịch đậm đặc NaOH trong etanol-nước. Raxemic 2-butanol được tạo ra khi đun đối lưu (R)-2-brombutan trong dung dịch loãng NaOH trong etanol-nước. Tốc độ tạo ancol sẽ xảy ra như thế nào nếu nồng độ ankyl bromua gấp đôi ? Nếu nồng độ NaOH gấp đôi ?
|
Đây là nêu lên sự khác nhau về động học giữa SN1 và SN2. Nếu hiểu sự khác nhau về cơ chế và giai đoạn chậm của PỨ đơn phân tử và lưỡng phân tử thế nào thì dễ dàng giải thích.
PS: bạn nên học thêm phần cơ chế cho hóa hữu cơ nếu muốn chuẩn bị cho thi quốc gia. Các bài tập trên đều có thể dễ dàng giải quyết với lượng kiến thức khá khá về phần cơ chế.
minhduy2110
Linear Mode
