Trích:
Nguyên văn bởi amour de chimie
mấy huynh ơi cho đệ hỏi dùm:
2)so sánh tính axit của các hợp chất: HCOOH,FCH2COOH,ClCH2CH2CH2COOH,CH3COOH
xin chân thành cảm ơn và......hậu tạ
|
Tính acid ở đây được giải thích bằng hiệu ứng cảm âm (nhóm rút e như F, Cl) và cảm dương (nhóm đẩy e như CH3)
Ai trong chúng ta cũng biết nhóm đẩy e làm giảm tính acid thông qua việc làm giảm độ phân cực nối ROCO--H và ngược lại nhóm rút e làm tăng tính acid.
Do hiệu ứng cảm giảm nhanh qua số liên kết nên acid 4-chlorobutanoic là yếu nhất.
Hôm trước chúng ta đã biết tính acid của acid formic mạnh hơn acid acetic giải thích bằng nhóm đẩy methyl trong CH3COOH hoặc/và ion formate bền do có dạng cộng hưởng tương đương. Vậy phần còn lại chỉ là xét tác động điện tử của nhóm CH2F trong acid fluoroethanoic.
Nguyên tố F có độ âm điện cao nhất trong số các nguyên tố nên fluoro là nhóm rút điện tử rất mạnh. Do chỉ truyền hiệu ứng cảm âm (-I qua một nguyên tử carbon nên độ giảm hiệu ứng cảm âm không đáng kể nên tính acid của FCH2COOH là mạnh nhất.
Tóm lại thứ tự độ mạnh acid như sau:
FCH2COOH > HCOOH > CH3COOH > ClCH2CH2CH2COOH
Kiểm tra bằng pKa
pKa 2.586 3.751 4.765 (khỏi cần tra)
Lưu ý: Như trong bài viết trước kia về tính acid-baz, Scooby-Doo có đề nghị cuốn "LANGE'S HANDBOOK OF CHEMISTRY" để tra các số liệu Ka, Kb và pKa, pKb. Các bạn nên sưu tầm cuốn này để làm tài liệu. Không biết trong diễn đàn có còn đường dẫn để tải cuốn này không nữa? Khi làm về acid-baz bí quá mở ra coi trước các giá trị thực nghiệm.
Ngoài ra cuốn handbook này còn rất nhiều trị số hữu dụng như về moment lưỡng cực, giá trị phổ các loại NMR, IR .. của nhóm chức và nhiều thứ khác nữa.