Trích:
Nguyên văn bởi chi_tp
các bạn có thể cho biết phản ứng ankyl hóa là gì không? ankyl hóa hidrocacbon thơm là sao? các bạn có thể giải thích giúp mình ko? cảm ơn nhiều
|
Phản ứng alkyl là loại phản ứng dùng để gắn (introduce) nhóm alkyl vào nhiều loại chất nền (subtrate). Nhóm alkyl có thể gắn bằng nhiều loại phản ứng khác nhau, ví dụ như: phản ứng thế thân điện tử trên nhân thơm, thế thân hạch SN, hay cơ chế gốc tự do..v.v.. Chúng ta đừng nghĩ gói gọn alkyl hóa tức là phản ứng Friedel-Craft trên nhân thơm mà thôi. (
http://en.wikipedia.org/wiki/Alkylation)
Nếu vị trí nhóm alkyl gắn vào là nguyên tử carbon thì gọi là
C-alkyl hóa (
C-alkylation), nếu là nguyên tử oxy thì gọi là
O-alkyl hóa (
O-alkylation), nếu là nguyên tử nitrogen thì gọi là
N-akyl hóa hay (
N-alkylation).v.v.. Các chữ C, O hay N sẽ được viết hoa (capital) và nghiêng vì chúng chỉ vị trí nhóm thế gắn vào.
Alkyl hóa hidrocarbon thơm (aromatic hydrocarbon) tức là gắn nhóm alkyl lên nhân thơm của hydrocarbon chịu phản ứng.
Nếu phản ứng xảy ra theo cơ chế thế thân điện tử (SEAr), thì cơ chế theo phản ứng Fridel-Craft mà nhiều bạn khác đã trình bày.
http://en.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts_reaction
Tuy nhiên, methyl hóa thường trong phản ứng Friedel-Craft tác nhân thông dụng là CH3Cl hay CH3Br chứ không dùng CH3I do độ phản ứng của CH3I yếu hơn hai tác chất kia. Trái lại trong phản ứng SN2 thì CH3I (chất lòng ) lại được dùng vì dễ thao tác hơn CH3Cl (khí) hay CH3Br (khí). Hơn nữa iodo là nhóm xuất tốt so với chloro và bromo.
Tất cả các cuốn sách dành cho undergraduate students bằng tiếng Anh đều trình bày rất chi tiết từ ví dụ, cơ chế, bài tập..cho loại phản ứng SEAr. Nếu bạn muốn đọc nâng cao nên đọc thêm cuốn "Advanced Organic Chemistry" của Carey-Sundberg và cuốn "Physical Organic Chemistry" của Niels Isaac. Trong đó cơ chế phản ứng SEAr được trình bày khá chi tiết, khi nào giai đoạn tốc định là: tạo electrophile, hoặc tác kích lên nhân thơm tạo phức pi và phức sigma hoặc loại bỏ proton. Thay đổi tác chất dẫn đến thay đổi vận tốc phản ứng và giai đoạn tốc định ra sao.
Nếu hydrocarbon có mang nhóm thế như halogen thí hiện nay có nhiều phương pháp khác để đưa nhóm alkyl vào vị trí của halogen trên nhân thơm.