Trích:
Nguyên văn bởi nhoc_pro94
Các anh chị ơi giúp em bài này với
Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính bazơ của các chất sau, và giải thích nhận định
p-toludin,m-toludin,anilin,o-toludin
Xin cảm ơn trước!
|
Tính baz theo thứ tự: o-toludin < anilin < m-toludin < p-toludin.
Tính baz của các chất trên thực ra là đại lượng đo lường khả năng liên kết của đôi điện tử tự do trên nguyên tử N của nhóm amine trên nhân hương phuơng. Khả năng liên kết của đôi điện tử này bị chi phối bởi 2 yếu tố: mật độ điện tử trên N và mức độ che chắn đôi điện tử này (tức là chướng ngại lạp thể). Mật độ điện tử càng lớn thì càng dễ cho (tức liên kết với các tác nhân dương điện) trong khi đó chướng ngại lạp thể càng lớn thì các tác nhân dương điện càng khó tiếp cận.
Nhóm methyl đẩy điện tử làm cho mật độ điện tử trên N của NH2 cao hơn so với aniline, như vậy có thể dễ dàng nói rằng p-toludine và m-toludine có tính baz mạnh hơn aniline. Đối với o-toludine thì mặc dù mật độ điện tử trên N cao hơn so với aniline nhưng do o-toludine có nhóm methyl ở vị trí ortho và gây hiệu ứng lập thể, gây khó khăn cho các hợp chất dương điện tiến đến nhận đôi điện tử này (giống như nhà giàu có nhiều tiên bố thí mà có nhiều chó dữ nên khó có anh ăn mày nào tiếp cận) trong khi dó aniline dù mật độ điện tử trên N thấp nhưng không có chướng ngại lạp thể nên các hợp chất dương điên dễ dàng tiếp cận (nhà tuy không giàu có nhưng của rộng mở đón tiếp kẻ khốn cùng). Ngoài ra cần chú ý đến sự liên hợp: nhóm methyl do quá gần nhóm amine nên tạo hiệu ứng lập thể làm sự cộng hưởng của đôi điện tử trên N và mạch liên hợp trên nhân hương phương kém đồng phẳng hơn. Tóm lại: O-toluidine có tính baz yếu hơn aniline.
Thực tế: p-toluine, m-toluidine, aniline và o-toluidine có pKb tương ứng như sau: 8.83, 9.3, 9.4 và 9.6.
Thân ái