cơ chế tạo màu của methyl blue và methyl orange

**napoleon9** · 11-19-2007

giải thích cơ chế chuyển màu trong môi trường acid base của methyl blue và methyl orange
methyl blue vẽ hình cơ chế hình thành dùm hén!
môi trường acid : màu tím
base :màu xanh
http://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_blue

methyl organge
trong môi trường acid: màu đỏ
môi trường base :màu vàng

công thức

http://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_orange

**bluemonster** · 11-20-2007

Hi !
Nhìn chung khi muốn giải thích bất kì một cơ chế chuyển màu nào của substance, đặc biệt là indicator, ta đều hướng về quy luật dịch chuyển màu của chất chỉ thị pH (trong học phần Phân tích 2 - KHTN TP)

+ Mọi tác động vào hệ R-X(proton) làm cho sự dịch chuyển electron pi trong không gian liên hợp được linh động hơn sẽ gây ra sự chuyển dịch màu sắc theo chiều

max tăng dần.
Ngược lại nếu sự di chuyển electron pi trong không gian liên hợp kém linh độn hơn, sẽ gây ra sự dịch chuyển màu sắc theo chiều

max giảm dần.

+ Nói chung, độ linh động của electron pi được tăng cường khi không gian liên hợp được mở rộng, tức là khi mạch liên hợp pi được kéo dài ra. Cho nên mạch liên hợp pi trong chất chỉ thị pH phải có kích thước đủ lớn. Khi tăng độ dài của mạch liên hợp sẽ gây ra sự dịch chuyển màu theo chiều tăng

max, và ngược lại. Dựa vào đây, người ta tổng hợp ra chất chỉ thị pH.

+ Tính linh động của electron pi còn phụ thuộc đáng kể vào khả năng cho nhận electron của các nhóm thế X(proton) và X(aproton) đứng ở các đầu mút của mạch liên hợp nối pi. Đặc biệt ảnh hưởng khi đầu mút là các nhóm X(proton).

+ Độ linh động của electron pi tron gkho6ng gian liên hợp được tăng cường (chuyển dịch theo chiều

max tăng) khi phản ứng trao đổi proton của nhóm X(proton) dẫn tới:
* tăng cường tính hút điện tử của nhóm rút electron ở một đầu mút của mạch liên hợp nối pi.
* tăng cường tính đẩy electron của nhóm đẩy ở một đầu mút của mạch liên hợp nối pi.
* vừa tăng tính hút electron của nhóm rút ở đầu này và tăng tính đẩy electron của nhóm đẩy ở đầu kia.

Ngược lại sẽ xảy ra theo chiều giảm

max.

Dựa vào các qui tắc trên, bám vào các nhóm thế có khả năng biến đổi cấu trúc khi thay đổi pH, từ đó đưa ra giải thích thích hợp.

Thân !

**napoleon9** · 11-20-2007

Trích:

Nguyên văn bởi napoleon9

giải thích cơ chế chuyển màu trong môi trường acid base của methyl blue và methyl orange
methyl blue vẽ hình cơ chế hình thành dùm hén!
môi trường acid : màu tím
base :màu xanh
http://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_blue

methyl organge
trong môi trường acid: màu đỏ
môi trường base :màu vàng

công thức

http://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_orange

để em giải thích thử coi đúng ko hé?

methyl blue

+ trong môi trường acid thì đôi điện tử trên N sẽ nhận proton H+ ----->dẫn đến hiện tượng cộng hưởng với vòng benzen bị mất , làm cho bước sóng bị xuống thấp ---- từ màu xanh thành màu tím, khi cho base vào thì OH- sẽ deproton dẫn đến hình thành màu ban đầu (màu xanh). Đây là 1 quá trình thuận nghịch.
vẽ hình ko được công thức hơi bị phức tạp thông cảm nhe.
+trong môi trường base thì theo mình thì màu xanh từ xanh lá sậm ---thành xanh nước biển đậm, híc mình có làm thực nghiệm sắc ký cột tách 2 nhóm methyl blue và orange ra , có làm pư màu nũa mà ko có máy chụp hình đành chịu thôi. thực nghiệm là vậy đó.
sau đây mình giải thích.
trong môi trường base -NH- bị OH- deproton nên trở thành mang điện tích âm trên Nito , dẫn đến Nito dễ dàng thực hiện cộng hưởng của mình bằng cách lấy đôi điện tử trên N xen phủ với Carbon kế cận (tạm hiểu vậy hé)
mấy huynh chịu khó tưởng tượng ra nhé (ko vẽ hình được chemcuar đệ vẽ hình này ko được phức tạp quá.

methyl da cam

+tương tự trên trong môi trường acid thì liên kết -N=N- sẽ nhận H+ vào tạo ra -NH-NH- làm tăng hiệu ứng cộng hưởng, hiện tượng thẩm màu ---- tăng bước sóng ----màu đỏ, nếu cho base vào thì pư thuận nghịch sẽ chuyển thành màu vàng
+trong môi trường base thì do trong công thức cấu tạo nó ko có nhóm -NH- nên OH- ko thể làm gì được(ko deproton như trường hợp trên ) nên vẫn giữ nguyên màu vàng
phải có máy chụp hình thì mình chụp lên cho anh em xem để khi nào có dịp thì sẽ mang lên.

**napoleon9** · 11-20-2007

bài tập:
bạn hãy giải thích cơ chế đổi màu của phenolphtalein.
vẽ hình sự chuyển đổi qua lại khi thêm acid hay base nhé.
đây sẽ là 1 trường hợp giả thích khác với ví dụ trên

thân

**bluemonster** · 11-22-2007

Trích:

Nguyên văn bởi napoleon9

bài tập:
bạn hãy giải thích cơ chế đổi màu của phenolphtalein.
vẽ hình sự chuyển đổi qua lại khi thêm acid hay base nhé.
đây sẽ là 1 trường hợp giả thích khác với ví dụ trên

thân

Hi đệ !
Trong wiki giải thích quá rõ rùi còn gì !
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein

Thân !

**napoleon9** · 11-23-2007

vậy theo bạn suy nghĩ thế nào?bạn nói lên ý kiến của mình đi chứ? theo mình thì ở dạng ban đầu hay trong môi trường acid thì do carbon ở trạng thái lai hoá sp3 vì thế ko thể xảy ra hiện tượng cộng hưởng khi cho -OH vào thì carbon chuyển thành lai hoá sp2, nhìn vào công thức thì ta thấy hiện tượng cộng hưởng với vòng benzen xảy ra làm tăng giá trị bước sóng (chuyển dich đỏ) (với khoảng PH thông thường ta thường gặp thôi nhe, còn ngoài đó ra thì sẽ xảy ra hiện tượng khác như trên huynh BM đã nói
thân

**thanhatbu_13** · 11-23-2007

Một số đặc điểm về phẩm màu.
Khi hệ liên hợp càng dài, khoảng cách năng lượng giữa các MO trong phân tử càng rút ngắn, sự dịch chuyển (nhảy) của các điện tử trên các MO đấy càng dễ dàng, dẫn đến dịch chuyển

max về bước sóng dài gọi là batocrom. và ngược lại.
Khi các nhóm thế EA, ED càng mạnh thì cũng làm cho các MO có mức năng lượng càng nhau hơn, dịch chuyển batocrom.
phần này BM đã nói rõ, và chú ý rằng các nhóm thế EA, và ED sẽ bỗ sung lẫn nhau (cộng hưởng nhau) và tùy theo môi trường mà các nhóm thế này có thể thay đổi tính chất EA->EA' hoặc ED') chính điều này nó làm thay đổi cấu trúc của chất màu và thay đổi màu sắc của phân tử.

Methyl_blue thực chất thuộc nhóm chất mà triarylmethine, tương tự với nó là cấu trúc điarylmethine . Đó là hệ các liên liên hợp với 2 hoặc 3 vòng aryl gắng với nhóm methine (ED-Ar)(EA-Ar)(C=R )
ED là nhóm cho điện tử electron Donor,
EA là nhóm nhận điện tử electron Acceptor
và pH cũng ảnh hưởng đến cấu trúc của phân tử, là thay đổi vai trò của các nhóm ED, EA và là ảnh hưởng đến tính phẳng cảu phân tử, nói cách khác nó làm thay đổi các MO phân tử, năng lượng của các MO này. nên dẫn đến sự dịch chuyển

max.
Đây là 1 giáo trình khá đầy đủ của hóa màu.
http://www.morechemistry.com/publ/co.../slide001.html
anh em có thể tham khảo thêm.

Riêng trong Phẩm màu triarylmethine thì sự lại hóa, hay trạng thái của các nguyên tử C trung tâm đóng vai trò quan trọng bên cạnh nhóm thế ED, và EA.
http://www.morechemistry.com/publ/co.../slide076.html
trang 76-77
anh em cùng thảo luận vài điểm cho rõ vài vấn đề.
theo bạn công thức thực của methyl_blue là như thế nào. Những công thức cộng hưởng có thể có của Methyl_blue, và ảnh hưởng của pH như thế nào đến chất màu này.

**thanhatbu_13** · 11-23-2007

Trích:

methyl blue
+ trong môi trường acid thì đôi điện tử trên N sẽ nhận proton H+ ----->dẫn đến hiện tượng cộng hưởng với vòng benzen bị mất , làm cho bước sóng bị xuống thấp ---- từ màu xanh thành màu tím, khi cho base vào thì OH- sẽ deproton dẫn đến hình thành màu ban đầu (màu xanh). Đây là 1 quá trình thuận nghịch.
vẽ hình ko được công thức hơi bị phức tạp thông cảm nhe.
+trong môi trường base thì theo mình thì màu xanh từ xanh lá sậm ---thành xanh nước biển đậm, híc mình có làm thực nghiệm sắc ký cột tách 2 nhóm methyl blue và orange ra , có làm pư màu nũa mà ko có máy chụp hình đành chịu thôi. thực nghiệm là vậy đó.
sau đây mình giải thích.
trong môi trường base -NH- bị OH- deproton nên trở thành mang điện tích âm trên Nito , dẫn đến Nito dễ dàng thực hiện cộng hưởng của mình bằng cách lấy đôi điện tử trên N xen phủ với Carbon kế cận (tạm hiểu vậy hé)
mấy huynh chịu khó tưởng tượng ra nhé (ko vẽ hình được chemcuar đệ vẽ hình này ko được phức tạp quá.

Ở đây có vài điểm cần trao đổi với em.
Theo em nghĩ thì
- công thức của methyl_blue mà em lấy từ Wiki là trong môi trường nào vậy, và khái niệm chất này ban đầu nó có công thức như thế nào.
Không phải trong môi trường kiềm thì OH- lấy H của NH thành N mang điện âm mà chính xác là OH- thì nó lấy H trên NH+- để thành N còn 1 cặp điện tử tự do , nhưng vấn đề quan trọng ở đây là những công thức cộng hưởng trong các môi trường là như thế nào.

Trích:

tương tự trên trong môi trường acid thì liên kết -N=N- sẽ nhận H+ vào tạo ra -NH-NH- làm tăng hiệu ứng cộng hưởng, hiện tượng thẩm màu ---- tăng bước sóng ----màu đỏ, nếu cho base vào thì pư thuận nghịch sẽ chuyển thành màu vàng

Đây là nhầm lẫn nghiêm trọng.... Làm sao tác nhân H:+ lại có khả năng khử liên kết azo N=N thành N-N được đệ, mà nếu được thì sẽ không còn chất màu bởi N=N là nhóm mang màu trong FM azo.
Thực ra ở đây là màu của chất thay đổi theo pH là do thay đổi tính chất của các nhóm ED, EA trong phân tử mà cụ thể là nhóm NH2 (ED) và SO3- (EA) trong môi trường kiềm và NH3+ (EA ) SO3H trong môi trường acid, chinh điều này mới dẫn đến dịch chuyển

max.

**napoleon9** · 11-23-2007

cám ơn huynh gì huynh đã đóng góp ý kiến của mình rõ ràng quá như vậy? giờ thì em đã hiểu chỗ sai của mình.
nhưng
Thực ra ở đây là màu của chất thay đổi theo pH là do thay đổi tính chất của các nhóm ED, EA trong phân tử mà cụ thể là nhóm NH2 (ED) và SO3- (EA) trong môi trường kiềm và NH3+ (EA ) SO3H trong môi trường acid, chinh điều này mới dẫn đến dịch chuyển max.
chỗ này huynh giải thích rõ hơn dùm đệ cái
theo đệ thì chỗ đó ko phải nhóm NH2 mà là nhóm NR2 theo hình vẽ ở trên? cái còn lại huynh giải thích tiếp dùm. đệ mới tham khảo cái vụ pư tạo màu này nên còn nhiều chỗ sai. mong huynh chỉ giúp.thank

**thanhatbu_13** · 11-24-2007

Trích:

Nguyên văn bởi napoleon9

Thực ra ở đây là màu của chất thay đổi theo pH là do thay đổi tính chất của các nhóm ED, EA trong phân tử mà cụ thể là nhóm NH2 (ED) và SO3- (EA) trong môi trường kiềm và NH3+ (EA ) SO3H trong môi trường acid, chinh điều này mới dẫn đến dịch chuyển max.
(

àh đúng là anh gõ nhầm, trường hợp tổng quát là NR2 (ED) tức hiểu là nhóm cho điện tử (đẩy) và trong môi trường kiềm. Và trong môi trường axit thì nó chuyển thành N(R2)H + , và trở thành nhóm ED tức nhóm hút điện tử mạnh.
còn đây là 1 cái hình mà giúp dễ hình dung hơn,
Màu đỏ là trường hợp thuốc thử trong môi trường acid và màu vàng trong môi trường base.

Chính sự thay đổi này làm dịch chuyển cực đại hấp thụ hay các mức năng lượng của các MO phân tử.
Àh mà sao đệ lại cho mấy cái dấu "chấm hỏi" vào câu không hiểu đấy là ý gì cả!?